eine organische Synthese Designing - Lernen Chemie Wiki
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Diese Seite ist für Studenten der organische Chemie beginnen, zu lernen, wie eine ziemlich kurze mehrstufige Synthese unter Verwendung von Standard organische Transformationen zusammen.
Dieses Tutorial verwendet die „Trennung Ansatz“, um eine organische Synthese Gestaltung, auf den Bau von Schlüssel Anleihen konzentrieren. Das Verfahren bei der Lösung des Syntheseproblem involviert ist in eine Reihe von einfachen Standard Schritte unterteilt, die Schüler zu ermöglichen, zu verstehen, wie dieses Konzept generell anzuwenden.
Diese Probe Syntheseproblem davon ausgeht, dass ein Ausgangsmaterial durch den Lehrer gegeben ist. Überall Sie im Auge behalten sollen, dass es oft sinnvoller ist aus dem Produkt zu arbeiten, nach hinten, anstatt zu versuchen, nach vorne aus dem Ausgangsmaterial zu arbeiten - in der Praxis müssen Sie oft beides tun.
Beispiel Syntheseproblem
Ordnen Sie das Ausgangsmaterial auf das Produkt Skelett
Wir nummerieren die Kohlen Spur zu halten; da wir das gleiche Molekül zweimal verwenden, habe ich die Kohlenstoffe auf dem zweiten Molekül als 1' und 2' numeriert. Da die Phenyl (Ph) -Ring nicht ändert, brauchen wir nicht diese Kohlenstoff zu zählen, können wir nur den Ph als Substituentengruppe behandeln. Im Idealfall müssen Sie auch die funktionelle Gruppe Positionen in der Lage sein zu kartieren. Sie können Alkene und Alkine als funktionelle Gruppen behandeln. In dem gegebenen Beispiel wird die neue OCH3-Gruppe ersetzt einfach die alte Alkengruppe auf Kohlenstoff 1, und es ist auch eine neue Verbindung von Kohlenstoff-1 an den Kohlenstoff-2 eines anderen Moleküls (nummeriert als 2' ). Es ist immer viel einfacher, eine Verbindung oder eine funktionelle Gruppe an einer Position dort mit vorhandenen Funktionen einzuführen (oder zumindest in der Nähe).
Schauen Sie sich neue C-C-Bindungsbildung. Auch zeigen alle anderen wichtigen Bindungskonstruktionen, vor allem, wenn diese Formteile von Ringen.
Überlegen Sie, wie am besten die wichtigsten C-C-Bindung Konstruktionen zu tun, diese sind fast immer die wichtigsten Schritte der gesamten Synthese (im Wert die meisten Punkte auf Prüfungen!). Wo ist die neue Bindung gemacht? Nach wie vor versuchen, auch die Positionen der funktionellen Gruppen im Ausgangsmaterial zu vergleichen - „best fit“ Produkts, um das zu bekommen Mach dir keine Sorgen über die richtige funktionelle Gruppe nur noch zu bekommen. Wenden Sie sich an den Handout auf „Standard-Kohlenstoff-Kohlenstoff-Abschaltungen.“
Mögliche Reagenzien / Methoden für die Bildung von C-C-Verbindungen, die oft in einleitenden organischen Chemie Kursen gesehen:
- Grignard-Reagenzien, Organolithiumverbindungen oder Azetylid-Salze - siehe die Reaktions Karte auf Grignard-Chemie
- Lithium Organocupraten
- Friedel-Crafts - Gatterman-Koch-Reaktionen - normalerweise Acylierung verwenden, nicht Alkylierung
- Enolatchemie - Alkylierung, Aldol - Claisen-Kondensationen
- Verwendung von Cyanid-Ion als Nucleophil
- Wittig-Reaktion
In diesem Fall wollen wir einen Ether machen, die zu einem Alkohol verwendet ist - für diesen, Grignard-Chemie ist sehr vielseitig. Vier relevante C-C-Bindungsbildungsreaktionen sind nachstehend gezeigt. Wer von ihnen würde die am besten geeignete in dieser Synthese sein? Hinweis: Die neue C-C-Bindung ist fett dargestellt.
Einige mögliche Ansätze für die Schlüssel-C-C-Bindung Konstruktion - wählen Sie eine
(A) Stellen Sie die wichtigsten Reaktant „Stücke“
- Synthetisieren des gewünschten Grignard-Reagens aus dem Ausgangs Alken
- Synthese des gewünschte Keton aus dem gleichen Ausgang Alken
Sobald Sie diesen Teil der Synthese ausgearbeitet haben, können Sie auf die wahrscheinlichste Route einen Blick darauf werfen.
(B) Stellen Sie funktionelle Gruppen auf das Endprodukt zu erhalten
In diesem speziellen Fall müssen wir einfach den Alkohol in den entsprechenden Methylether konvertieren. Dies kann mit Hilfe der Synthese Williamson-Ether erfolgen:
STEP 5 - Bewertung
Dies ist die Zeit, um die ganze Synthese zu schreiben, und suche:
- Inkompatibilitäten oder konkurrierenden funktionelle Gruppen (beispielsweise O = CH-CH2 -MgBr und dergleichen vermeiden) (wird der Aldehyd zusammen mit dem Ester, der durch LiAlH4 reduziert werden?).
- Überprüfen Sie, ob es einen besseren Weg gibt.
Wir verbinden unsere frühere Antwort mit der Williamson-Ether-Synthese (unmittelbar oben) die vollständige Synthese zu erhalten:
Das ist gut! Dies sollte die volle Punktzahl auf einer Prüfung. Allerdings, wenn wir sein wollen „klug“, können wir feststellen, dass das Ausgangsprodukt der Grignard-Reaktion (vor wässriger saure Aufarbeitung) ist ein Magnesiumalkoholat. Wenn wir dies mit CH3 löschen I anstelle von H3 O +. wir können das Produkt direkt erhalten und ihnen den H3 O + Schritt und das NaH / THF Schritt speichern.
