Wie man Aspirin - Acetylsalicylsäure

Wie man Aspirin - Acetylsalicylsäure

Aspirin ist Acetylsalicylsäure. Stephen Swintek / Getty Images

Aspirin ist das am weitesten verbreiteten OTC-Arzneimittel in der Welt. Die durchschnittliche Tablette enthält etwa 325 Milligramm des Wirkstoffes Acetylsalicylsäure mit einem inerten Bindematerial, wie etwa Stärke. Aspirin wird verwendet, um Schmerzen zu lindern, die Entzündung zu verringern und Fieber zu senken. Aspirin wurde ursprünglich durch Kochen der Rinde der Silberweide Baum abgeleitet. Obwohl das Salicin in Weidenrinde analgetische Eigenschaften hat, wurden gereinigt Salicylsäure bitter und bei oraler Einnahme zu reizen. Salizylsäure wurde mit Natrium neutralisiert Natriumsalicylat zu produzieren, das war besser schmeckende aber irritiert noch den Magen. Salizylsäure modifiziert werden könnte, Phenylsalicylat zu produzieren, das war besser schmeckende und weniger irritierend, aber veröffentlichte das giftige Substanz Phenol wenn metabolisiert. Felix Hoffman und Arthur Eichengrün zuerst den Wirkstoff in Aspirin synthetisiert, Acetylsalicylsäure, im Jahre 1893.







In dieser Laborübung, können Sie Aspirin (Acetylsalicylsäure) aus Salicylsäure und Essigsäureanhydrid unter Verwendung der folgenden Reaktion hergestellt:

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Wie man Aspirin - Acetylsalicylsäure

LAGUNA DESIGN / Getty Images

Zuerst sammelt die Chemikalien und Geräte verwendet, um die Aspirin zu synthetisieren:

Aspirin Synthese Materialien

  • 3,0 g Salicylsäure
  • 6 ml Essigsäureanhydrid *
  • 5-8 Tropfen 85% -iger Phosphorsäure oder konzentrierter Schwefelsäure *
  • Destilliertes Wasser (etwa 50 ml)
  • 10 ml Ethanol
  • 1% Eisen-III-Chlorid (optional, testen Reinheit)

* Extreme Vorsicht beim Umgang mit diesen Chemikalien. Phosphor- oder Schwefelsäure und Essigsäureanhydrid können schwere Verbrennungen verursachen.

  • Filterpapier (12,5 cm)
  • Ringständer mit Trichter
  • Zwei 400 ml Becher
  • 125 ml-Erlenmeyerkolben,
  • 50 mL Bürette oder Mess pipet
  • 10 ml und 50 ml-Meßzylinder
  • Abzugshaube, Kochplatte, Balance
  • Tropfer
  • Rührstab
  • Eisbad
  • Waschflasche

Lassen Sie uns Aspirin synthetisieren.

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Wie man Aspirin - Acetylsalicylsäure - Verfahren

Wie man Aspirin - Acetylsalicylsäure

Reines Acetylsalicylsäure sind weiß, aber eine gelbliche Farbe ist üblich, von leichten Verunreinigungen oder von Aspirin mit Koffein vermischt werden. Caspar Benson, Getty Images

  1. Exakt 3,00 g Salicylsäure und Transfer zu einem trockenen Erlenmeyer-Kolben gewogen. Wenn Sie tatsächliche und theoretische Ausbeute Berechnung werden. sicher sein, wie viel Salicylsäure aufnehmen Sie tatsächlich gemessen.
  2. 6 ml Essigsäureanhydrid und 5-8 Tropfen 85% -iger Phosphorsäure in den Kolben.
  3. Vorsichtig schwenken den Kolben, der die Lösung zu mischen. Der Kolben wird in einen Becher mit warmem Wasser






15 Minuten.
  • In 20 Tropfen kalten Wasser tropfenweise zu der warmen Lösung des überschüssige Essigsäureanhydrid zu zerstören.
  • In 20 ml Wasser in den Kolben. Stellen Sie den Kolben in einem Eisbad die Mischung und die Geschwindigkeit der Kristallisation abkühlen.
  • Wenn der Kristallisationsprozess vollständig erscheint, gieße die Mischung durch einen Trichter Buckner.
  • Anwenden Absaugen durch den Trichter und wäscht die Kristalle mit einigen ml eiskaltem Wasser. Achten Sie darauf, das Wasser nahe dem Gefrierpunkt Produktverlust zu minimieren.
  • Führen Sie eine Rekristallisation das Produkt zu reinigen. Übertragen Sie die Kristalle in einen Becher. In 10 ml Ethanol. Umrühren und erwärmen den Becher um die Kristalle aufzulösen.
  • Nachdem die Kristalle aufgelöst haben, 25 ml warmes Wasser in die Alkohollösung hinzuzufügen. Decken Sie den Becher. Kristalle reformieren als die Lösung abkühlt. Sobald die Kristallisation begonnen hat, stellen Sie den Becher in einem Eisbad die Rekristallisation zu vervollständigen.
  • Den Inhalt des Becherglases in einen Büchner-Trichter und anwenden Saugfiltration.
  • Entfernen Sie die Kristalle Papier zum Trocknen überschüssiges Wasser zu entfernen.
  • Bestätigen Sie durch die Überprüfung mit einem Schmelzpunkt von 135 ° C Acetylsalicylsäure haben.
  • Wie man Aspirin - Aktivitäten

    Wie man Aspirin - Acetylsalicylsäure

    Acetylsalicylsäure oder Aspirin Struktur. Callista Images / Getty Images

    • Sie können die tatsächlichen und theoretischen Ausbeute von Acetylsalicylsäure auf der Basis der anfänglichen Menge an Salicylsäure vergleichen. Können Sie die begrenzenden Reaktanten bei der Synthese identifizieren?
    • Sie können die Qualität der synthetisierten Aspirin mit kommerzieller Aspirin und Salicylsäure vergleichen. Einen Tropfen von 1% Eisen-III-chlorid Reagenzgläsern zu trennen einige Kristalle jeder Substanz enthält. Beachten Sie die Farbe: Reines Aspirin keine Farbe zeigen würde, während Salicylsäure oder Spuren davon in unreiner Aspirin eine violette Farbe zeigen.
    • Untersuchen Sie das Aspirin-Kristalle unter dem Mikroskop. Sie sollten mit der Hand Wiederholungseinheiten weißen kleinkörniger Kristalle sehen.
    • Können Sie die funktionellen Gruppen in Salicylsäure identifizieren? Können Sie vorhersagen, wie diese Gruppen die Eigenschaften des Moleküls beeinflussen und wie der Körper reagiert auf sie? Salizylsäure hat eine -OH-Gruppe (ein Alkohol) und eine Carboxylgruppe -COOH (eine organische Säure). Der Säureteil des Moleküls ist einer der Faktoren, die Reizungen im Magen bewirkt. Zusätzlich zu Reizungen durch Säure verursacht, verursacht Aspirin Magenreizung durch die Produktion von Prostaglandinen hemmen verantwortlich Hormone zur Verlangsamung Produktion von Magensäure.

    Hier sind einige weitere Folgefragen.

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    Wie man Aspirin - Acetylsalicylsäure - Weitere Folgefragen

    Wie man Aspirin - Acetylsalicylsäure

    Aspirin-Tabletten enthalten Acetylsalicylsäure und ein Bindemittel. Manchmal sind die Pillen auch einen Puffer. Jonathan Nourok, Getty Images

    Hier sind einige zusätzliche Fragen zu Aspirin-Synthese im Zusammenhang:

    • Können Sie erklären, was in den Salicylsäure zu der OH-Gruppe geschehen, wenn die Essigsäure wurden? Die OH-Gruppe von dem Salicylsäure mit den Essigsäure kombiniert, die Herstellung von Wasser und eine Estergruppe. sehen Sie, welche Auswirkungen dies auf das Endprodukt hatte? Dies reduziert die Stärke der Säure und machte das Aspirin leichter zu schlucken.
    • Warum denken Sie, das Aspirin wurde mit destilliertem Wasser gewaschen? Wie ist das das Endprodukt auswirken? Wie wirkte sich dies die Ausbeute tatsächlichen Produkt? Waschen des aspirin der meisten des nicht-umgesetzte Salicylsäure und Essigsäureanhydrid entfernt, um ein reineres Produkt zu erhalten. Einige Produkt wurde in den Waschprozess aufgelöst und verloren. Kaltes Wasser wurde verwendet, um zu minimieren, um ein Produkt zu lösen.
  • Wie hat sich die Synthese unterschiedliche Temperaturen verwenden, um die Löslichkeit von Aspirin zu beeinflussen? Bei höheren Temperaturen (Warmwasser), Moleküle mehr kinetische Energie und kollidieren miteinander häufiger mit Wassermolekülen zu interagieren, um die Löslichkeit des Aspirin erhöht. Das Eisbad verlangsamt die Moleküle, so dass sie leichter halten zusammen und „herausfallen“ der Lösung oder kristallisieren.
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