Organische Chemie Mechanismen organischer Reaktionen
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Terminologie in Mechanisms
Ein Doppelpfeil zeigt die Bewegung eines Paares von Elektronen. In heterolytische Spaltung, bricht eine Bindung mit einem Fragment sowohl Elektronen erhalten (Anion) und das andere Fragment immer keine Elektronen (Kation). In heterogener Bindungsbildung, ein Band, das gebildet wird, wenn ein Reaktant sowohl Elektronen spendet. Ein einzelner Pfeil zeigt die Bewegung eines einzelnen Elektrons. In homolytische Spaltung, bricht eine Bindung mit jedem Fragment ein Elektron (Radikale) zu bekommen. In homogener Bindungsbildung, ein Band, das gebildet wird, wenn jeder Reaktant ein Elektron abgibt. In einer polaren Reaktion wird ein Nukleophil (elektronenreichen) Spezies Angriffe Elektro (elektronenarme) Spezies.
SN1-Mechanismus
Im langsamen Schritt erfolgt Bromid das Elektronenpaar und fährt als Abgangsgruppe; ein Carbokation gebildet wird. Je schneller Schritt ist Umlagerung, falls vorhanden. Der schnelle Schritt ist, wenn ein schwaches Nucleophil die Carbo von beiden Seiten angreift. Nucleophil abstrahiert die zusätzliche Protons aus dem Produkt und der Elektronenpaare bewegen sich von O-H-Bindung zu O. Die Rate gleich k [RX]. Der Mechanismus hat Kinetik erster Ordnung. Ein Paar von Enantiomeren gebildet. Die Produkte sind Retention und Inversion. Die Reaktion ist nicht konzertierten. Die Reaktivität von RX 3 o> 2 o> 1 o> 0 o. Ein protischen Lösungsmittel, mit intermolekularer Wasserstoffbindung, ist am besten. Umordnung ist möglich.
E1-Mechanismus
Bromide nimmt das Elektronenpaar und fährt als Abgangsgruppe, ein Carbokation gebildet wird. Der langsame Schritt ist die Bildung des Carbokations. Die Rate ist gleich k [RX]. Die Reaktion hat Kinetik erster Ordnung. Schwache Base abstrahiert Wasserstoff auf Kohlenstoff neben Carbokation, dann Elektronenpaar geht von C-H-Bindung zu C-C-Bindung Doppelbindung zu bilden. Je schneller Schritt ist Umlagerung, falls vorhanden. Der schnelle Schritt ist, wenn eine schwache Base abstracts Protons von Kohlenstoff aus beiden Seiten eines Carbokations befestigt. Beide E- und Z-Alkene werden gebildet. Die Reaktivität von RX 3 o> 2 o> 1 o> 0 o. Je mehr substituierte Produkt wird bevorzugt nach Sayteff = s Regel. Ein protisches Lösungsmittel am besten. Umordnung ist möglich.
Mechanismus für die Zugabe von Wasserstoff Halide an Alkene
Die Doppelbindung abstrahiert Proton von HCl. H-Cl Elektronen gehen Cl. Cl nimmt das Elektronenpaar und Blätter. Die stabilste Carbokation gebildet wird, welche die langsame Schritt ist. Chlor Angriffe Carbo, die der schnelle Schritt. Ein Alkylchlorid gebildet wird.
Mechanismus für die Reaktion eines Grignard-Reagens mit Aldehyden und Ketonen
Vergeben Teilladungen an die C = O, bezogen auf Elektronegativität. Der Sauerstoff wird elektronegativer als Kohlenstoff. Das Elektronenpaar zwischen CH2 und Mg zu CH2 gehen. CH2 greift Elektronenmangel C von C = O. gehen die Elektronen zwischen C und O bis O O greift Mg (Metall). Ein Zwischen Grignard-Salz gebildet wird. O- abstract H aus Hydronium-Ion. H-O Elektronen gehen zu O. Wasser fährt. Ein Alkohol wird gebildet.
Mechanismus für Elektrophile aromatische Substitution
Die pi-Elektronen in den Benzen greifen das Elektrophil. Benzen die Elektro Angriff ist der langsame Schritt. Ein benzenonium Ion wird aus dem Angriff von Benzol auf das Elektrophil gebildet. Elektronen, die von Doppelbindung Angriff der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung eine zweite benzenonium Ion zu bilden. Elektronen, die von Doppelbindung Angriff der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung eines dritten benzenonium Ion zu bilden. Alle drei dieser Strukturen sind Resonanzstrukturen und können untereinander ausgetauscht werden. Base abstrahiert das zusätzliche Proton von benzenonium Ion. Die Elektronen von der C-H-Bindung gehen C-C-Doppelbindung zu bilden. Der Ring wird aromatisch. Die Bildung des Benzols ist der schnelle Schritt.
Mechanismus für die Friedel-Craft-Alkylierung von Benzen
Die Elektronen in der C-Cl-Bindung an das Cl gehen. Die Cl greift den Al. AlCl4 - Alkyl und Carbokation gebildet werden. Die Elektronen in der pi-Bindung von Benzol greifen die Carbokations. Eine Zwischen benzenonium Ion gebildet wird. Die Bildung des benzenonium Ions ist der langsame Schritt. Die Cl nimmt sein Elektronenpaar und abfährt. Die Cl in AlCl4 - abstrahiert die H vom benzenonium Ion. Die Elektronen von der C-H-Bindung zu C-C-Bindung. Der aromatische Ring wird gebildet. Die Bildung des aromatischen Rings ist der schnelle Schritt.
Mechanismus der Säure-Base-Reaktionen
In Deprotonierung abstrahiert die Hydroxid das saure Proton von der Carbonsäure. Die Elektronen von O-H-Bindung gehen O. Ein Salz einer Carbonsäure und Wasser gebildet werden. In Protonierung, die H des HCl der Elektronen in der N-Angriff. Die Elektronen in H-Cl-Bindung zu gehen Cl. Cl- abfährt. Ein Ammoniumsalz gebildet wird.
Mechanismus der 1,2-Hydrid-Verschiebung
Ein Carbokation wird zu einem stabileren Carbokations (3 o> 2 o> 1 o> 0 o) neu anzuordnen. Die kleinste Gruppe von dem Kohlenstoff benachbart zu dem Carbokation verschoben über. Elektronen, die von C-H-Bindung gehen H. Elektronen aus H-Bindung mit CH 2 zu bilden, gehen. Hydridverschiebung bezieht sich auf H mit einem Paar von Elektronen. 1,2 bezieht sich auf benachbarte Positionen und hat nichts mit der Numerierung der Kette zu tun.
Mechanismus der 1,2-Alkylverschiebung
Ein Carbokation wird zu einem stabileren Carbokations (3 o> 2 o> 1 o> 0 o) neu anzuordnen. Die kleinste Gruppe von dem Kohlenstoff benachbart zu dem Carbokation verschoben über. Elektronen, die von C-H-Bindung CH3 gehen. Elektronen aus CH3 gehen Bindung mit CH 2 zu bilden. Alkylverschiebung bezieht sich mit einem Paar von Elektronen Gruppe Alkyl ist. 1,2 bezieht sich auf benachbarte Positionen und hat nichts mit der Numerierung der Kette zu tun.
Mechanismus von Carbonylverbindungen mit LDA
Lithiumdiisopropylamid abstrahiert saure α-Wasserstoff aus der Carbonylverbindung. gehen die Elektronen, die von C-H-Bindung zu C Diisopropylamin und Enolat-Ion gebildet werden. C- Angriffe C neben Br. Die Elektronen von C-Br-Bindung zu Br gehen. Br- abfährt. α-Substituierte Keton- und Bromid-Ionen gebildet werden.
Mechanismus für die Zugabe von Hydridions
Die Hydrid Angriffe C der C = O-Gruppe. Das Elektronenpaar in C = O-Bindung gehen O. Ein Anion gebildet wird. O- abstracts H +. Ein Alkohol wird gebildet.
Radikal-Mechanismus für die Halogenierung von Alkanen
In Initiierung tritt homolytische Spaltung zur Produkt zwei Reste. In Ausbreitungs wird ein Rest verbraucht und einen anderen Rest gebildet wird. In Kündigung werden zwei Radikale verbraucht eine stabile Verbindung zu bilden.
Dieses Tutorial bietet die umfassende Abdeckung des Kapitels mit einfachen Einstieg und einfacher Illustration. Es verfügt über:
„Titel“ Themenübersicht:
Terminologie in Mechanisms
- Doppelpfeil
- Heterolytische Bond Spaltung
- Heterogene Bindungsbildung
- Einzelpfeil
- Homolytische Bindungsspaltung
- Homogenic Bindungsknüpfung
- Polar-Reaktion
Mechanismen der Additionsreaktionen
- Mechanismus für die Zugabe von Wasserstoff Halide an Alkene
- Mechanismus für die Addition von Halogen an Alkene
Nucleophile Addition an Carbonylmetallverbindungen
Elektrophile aromatische Substitution
- Mechanismus für Elektrophile aromatische Substitution
- Friedel-Craft-Alkylierung von Benzen
- Deprotonierung - Mechanismus für die Umsetzung von Carbonsäuren mit Natriumhydroxid
- Protonierung - Mechanismus für die Umsetzung von Aminen mit Halogenwasserstoff.
- Mechanismus für die Alkylierung von Carbonylverbindungen mit LDA
- Mechanismus für die Zugabe von Hydridions
- Halogenierung von Alkanen