Säureanhydride und Wasser, Alkoholen oder Phenol
Die Reaktion von Säureanhydriden mit Wasser, Alkoholen und phenol
Diese Seite sieht bei den Reaktionen von Säureanhydriden mit Wasser, Alkoholen und Phenolen (einschließlich der Herstellung von Aspirin). Diese Reaktionen werden alle zusammen betrachtet, weil ihre Chemie so ähnlich ist.
Es gibt auch eine große Ähnlichkeit zwischen Säureanhydriden und Säurechloriden (Säurechloriden) so weit wie diese Reaktionen betroffen sind. Konzentrieren Sie sich auf diese Ähnlichkeiten, wie Sie durch diese Seite gehen, weil es helfen, sollten Sie sich zu erinnern.
Ähnlichkeiten zwischen den Reaktionen
Ein Vergleich der Strukturen von Wasser, Ethanol und Phenol
Jede Substanz enthält, eine -OH-Gruppe. In Wasser, wird diese an ein Wasserstoffatom gebunden ist. In einem Alkohol, wird es an eine Alkylgruppe gebunden ist - in den Abbildungen im folgenden als „R“ gezeigt. In Phenolen, wird es an einen Benzolring gebunden. Phenol (das einfachste Mitglied der Familie von Phenolen) ist C 6 H 5 OH.
Es ist nicht besonders wichtig im Zusammenhang mit der aktuellen Seite. Alles, was Sie wissen müssen, ist an jeder Ecke des Sechsecks ein Kohlenstoffatom ist, zusammen mit einem Wasserstoffatom abgesehen von denen die OH-Gruppe gebunden ist, dass.
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Vergleicht man die Reaktionen von Acylchloriden und Säureanhydride mit diesen Verbindungen
Da die Formel ist viel einfacher, hilft es, mit den Acylchloriden zu starten.
Die Umsetzungen mit Acylchloriden
Wir werden als typisch für die Acylchloriden Ethanoylchlorid nehmen.
Einen allgemeinen Fall einer Reaktion zwischen Ethanoylchlorid und einer Verbindung X-O-H (wobei X Wasserstoff oder eine Alkylgruppe oder ein Benzolring ist):
Damit. jeweils Chlorwasserstoffgas erzeugt wird - der Wasserstoff aus der OH-Gruppe kommt, und das Chlor aus dem Ethanoylchlorid. Alles übrig gerade wird miteinander verbunden sind.
Die gleichen Reaktionen mit Säureanhydriden
Ethanoic Anhydrid ist das einzige Sie eine Ebene Zwecke, für UK wahrscheinlich stoßen werden.
Wenn man dies mit dem Acylchlorid Gleichung vergleicht, kann man sehen, dass der einzige Unterschied ist, dass ethansäure als das zweite Produkt der Reaktion hergestellt wird, statt Chlorwasserstoff.
Hinweis: Die Farbkodierung in diesen Gleichungen ist zu versuchen, Ihnen zu helfen, zu sehen, wo alles endet und wo es herkam, und Ihnen zu ermöglichen, die beiden Reaktionen leichter zu vergleichen. Sie können als genau das Äquivalent des Chloratoms in dem Acylchlorid in rot dargestellt des ethan Anhydrids des gesamten Bits denken so weit wie diese Reaktionen betroffen sind.
Diese Reaktionen sind genau die gleichen wie die entsprechenden Acylchlorid Reaktionen mit Ausnahme von:
Essigsäure wird als das zweite Produkt gebildet anstatt Chlorwasserstoffgas.
Die Reaktionen sind langsamer. Säureanhydride sind nicht so stark reaktiv wie Acylchloride.
Die einzelnen Reaktionen
Die Reaktion mit Wasser
Ändern der allgemeinen Gleichung wir nur geschaut haben, werden Sie sehen, dass Sie Ethansäure zwei Moleküle erzeugt nur erhalten.
Das ist in der Regel geschrieben, wie (und leichter!):
Die Reaktion erfolgt bei Raumtemperatur langsam (schneller auf sanfte Erwärmung) ohne viel spannend zu beobachten - anders als im Acylchlorid Fall, in dem Chlorwasserstoff Dämpfe erzeugt werden. Sie mischen zwei farblose Flüssigkeiten und eine Eine farblose Flüssigkeit!
Das Äquivalent Acylchlorid Reaktion ist:
Die Reaktion mit Alkoholen
Wir werden, indem man den allgemeinen Fall eines Alkohol beginnen mit ethanoic Anhydrid reagieren. Die Gleichung wäre:
Das Produkt dieses Mal (abgesehen von den ethansäure immer hergestellt) ist ein Ester. Zum Beispiel mit Ethanol würde man den Ester Ethyl ethanoate erhalten:
Diese Reaktion muss auch leichtes Erwärmen für sie zu einem vernünftigen Preis passieren, und wieder gibt es nichts visuell dramatisch.
Das Äquivalent Acylchlorid Reaktion ist:
Hinweis: Wenn Sie außergewöhnlich hellwach sind, könnte man sich fragen, warum die Reaktion zwischen ethanoic Anhydrid und einem Alkohol nicht in zwei Moleküle Ester führt. Carbonsäuren wie Essigsäure mit Alkoholen reagieren zu Estern - also warum dies nicht der Fall mit dem Säuremolekül, das in der Mischung mit Alkohol gebildet wird, reagieren?
Der Grund dafür ist einfach eine der Reaktionsbedingungen. Diese Reaktion wird in Abwesenheit von irgendwelchen Katalysatoren geschieht. Um Carbonsäuren und Alkoholen zu erhalten bei jeder Art von vernünftigem Preis zu reagieren, müssen Sie Wärme und einen Katalysator wie konzentrierte Schwefelsäure.
Die Umsetzung mit Phenolen
Die Umsetzung mit Phenol selbst
Phenole haben eine -OH-Gruppe direkt an einen Benzolring gebunden. In dem Stoffe in der Regel „Phenol“ genannt, gibt es nichts anderes als auch an den Ring gebunden. Wir werden an dieser ersten Blick.
Die Reaktion zwischen Phenol und ethanoic Anhydrid ist nicht besonders wichtig, aber Sie würden einen Ester nur erhalten, wie Sie mit einem Alkohol zu tun.
Vor allem, wenn Sie die Gleichung in dieser zweiten Art und Weise zu schreiben, ist es offensichtlich, dass Sie nur einen anderen Ester produziert haben - in diesem Fall Phenyl ethanoate genannt.
Das Äquivalent Acylchlorid Reaktion ist:
Betrachtet man es auf diese Weise feststellen, dass der Wasserstoff des Phenols -OH-Gruppe durch eine Acylgruppe ersetzt wurde, - eine Alkyl-Gruppe mit einer Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindung gebunden.
Man kann sagen, dass das Phenol acyliert wurde oder Acylierung unterzogen.
Aufgrund der Natur dieser besonderen Acylgruppe, wird es auch als ethanoylation beschrieben. Der Wasserstoff wird durch eine Ethanoyl-Gruppe, CH 3 CO- ersetzt.
Mit einer ähnlichen Reaktion Aspirin machen
Die Umsetzung mit Phenol selbst ist nicht sehr wichtig, aber man kann Aspirin durch eine sehr ähnliche Reaktion machen.
Das Molekül ist unter 2-Hydroxybenzoesäure (die auch als 2-hydroxybenzenecarboxylic Säure bekannt). Der alte Name dafür ist Salicylsäure.
Sie könnten es in einem dieser beiden Arten geschrieben finden. Sie sind die gleiche Struktur mit dem Moleküle nur im Raum gewandt.
Sie könnten auch mit der OH-Gruppe an der Spitze und die -COOH-Gruppe nebenan und entweder nach links oder rechts davon finden. Das Leben kann sehr verwirrend!
Wenn diese mit ethanoic Anhydrid reagiert, wird es ethanoylated (oder acyliert, wenn Sie den allgemeineren Begriff verwenden wollen) zu geben:
Sie könnten alle möglichen anderen Varianten zeichnen diese auch finden.
Dieses Molekül ist Aspirin.
Obwohl diese Reaktion auch mit Ethanoylchlorid durchgeführt werden kann, wird durch Umsetzen von 2-Hydroxybenzoesäure mit ethan Anhydrid bei 90 ° C Aspirin hergestellt.
Die Gründe für die Verwendung von ethanoic Anhydrid statt Ethanoylchlorid umfassen:
Ethanoic Anhydrids ist billiger als Ethanoylchlorid.
Ethanoic Anhydrids ist sicherer in der Anwendung als Ethanoylchlorid. Es ist weniger korrosiv und nicht so leicht hydrolysiert (seine Reaktion mit Wasser ist langsamer).
Ethanoic Anhydrids erzeugt keine gefährlichen (korrosiv und giftig) Dämpfe von Chlorwasserstoff.
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