Vergleicht man die E1 und SN1-Reaktionen
Stellen Sie sich mit dem Alkohol auf der linken Seite fangen und Sie mögen, dass zum Alken auf dem rechten Seite bekommen.
Welche Bindungen gebildet werden und hier gebrochen? Wir bilden C-C (π), wir brechen C-H, und wir brechen C-OH. Es ist eine Eliminierungsreaktion.
Das bedeutet, dass die Reaktion, wie geschrieben, sehr unwahrscheinlich ist.
Und doch gibt es etwas sehr einfach, dass wir tun können, um diese Reaktion Arbeit zu machen. Wir bräuchten eine bessere Abgangsgruppe haben (eine schwächere Base). Wie können wir das tun?
Wenn wir eine starke Säure hinzufügen, schalten wir OH in H 2 O +. die konjugierte Säure ist eine bessere Abgangsgruppe. Jetzt kann Wasser verlassen, ein Carbokation bilden; und dann kann eine Basis, um die C-H-Bindung brechen, das Alken bilden.
Beachten Sie, dass dies jetzt eine klassische E1 Reaktion. Die Rate wird auf der Stabilität des Carbokations abhängig sein. Dieser ist tertiär, so dass es bei einer angemessen hohen Geschwindigkeit ablaufen sollte.
Eine Frage stellt sich hier. Was geht hier als Basis zu handeln? Wie es aussieht, hat eine C-H-Bindung benachbart zu einem Carbokation eine extrem hohe Acidität (zumindest unter -2, wenn Sie pKa folgen). Das bedeutet, dass fast jede schwache Base (Wasser oder die konjugierte Base der Säure) ausreichend ist, um den Kohlenstoff zu deprotonieren. Es ist möglich, dass mehr als eine Art hier als Basis dienen kann. Ich habe Wasser Entfernung des Protons gezeigt, aber es ist nicht unvernünftig, die konjugierte Base der Säure zu zeigen, die Protonen in den meisten Fällen zu entfernen.
Jetzt kommt eines der Dinge, über organische Chemie, die oft Schwierigkeiten für Studenten verursacht. Für eine der ersten mal in unseren Diskussionen hier haben wir es mit einer Situation zu tun, wo wir Konkurrenzreaktionen haben.
Wenn Sie SN1 über E1 vorherrschen mögen, eine Säure wie HCl, HBr oder HALLO wählen.
Wir sind fast reden gemacht über Eliminierungen. Der nächste Eintrag - wir werden über Umlagerungen sprechen.
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