Vergleicht man die SN1 und SN2 Reaktionen
Illustration von den talentierten kanadischen politischen Karikaturisten Graeme Mackay. Dank Graeme!
Cat # 1 findet Cat # 2 auf seinem bequemen Stuhl und will sitzen. Er hat zwei Optionen.
- Er kann für Cat # 2 warten zu lassen, und dann in dem bequemen Stuhl sitzen.
- Er kann die Katze # 2 aus seinem bequemen Stuhl treten.
Denken Sie darüber für eine Sekunde, dass. In der Zwischenzeit lassen Sie sich die SN1 und SN2 vergleichen.
- Die SN2-Reaktion ist konzertierte. Das heißt, tritt der SN2 in einem Schritt, und sowohl das Nucleophil und das Substrat werden in dem geschwindigkeitsbestimmende Schritt beteiligt. Daher ist die Rate in Abhängigkeit davon, sowohl in der Konzentration des Substrats und der des Nucleophils.
- Die SN1 Reaktion verläuft schrittweise. Die Abgangsgruppe zuerst verlässt, woraufhin ein Carbo Formen, die durch das Nucleophil angegriffen wird.
The Big Barrier - das ist das Wichtigste über jede Reaktion zu verstehen. Was ist der ein Schlüsselfaktor, der diese Reaktion auftritt, verhindern?
Die Abhängigkeit der Geschwindigkeit auf dem Substrat
Denken Sie daran, dass SN1 und SN2-Reaktionen nur für Alkylhalogenide auftreten (und verwandte Verbindungen, wie Tosylate und Mesylate). Wenn die Abgangsgruppe direkt an ein Alken oder Alkin angebracht ist, SN1 oder SN2 nicht auftreten!
- Die SN2 neigt dazu, mit starken Nucleophilen zu gehen; (-), CN (-), RS (-), N3 (-), HO (-), und andere von diesem, bedeutet in der Regel negativ Nucleophilen wie CH3O berechnet.
- Die SN1 neigt dazu, mit schwachen Nucleophilen ablaufen - in der Regel neutrale Verbindungen wie Lösungsmittel wie CH3OH, H2O, CH3CH2OH, und so weiter.
- Da die SN2 einem Rückseitenangriff geht durch, wenn ein Chiralitätszentrum die Reaktion SN2 vorliegt wird Inversion der Konfiguration geben.
- Im Gegensatz dazu, wenn die SN1 zur Bildung eines Stereozentrums führt, wird es eine Mischung von Retention und Inversion sein, da das Nucleophil aus jeder Fläche des flachen Carbo angreifen kann.
Das Gleiche gilt für die Geschichte über die Katzen und den bequemen jetzt Sinn machen Stuhls?
- Im SN2 bildet das Nucleophil (Cat # 1) eine Bindung an das Substrat (bequemen Stuhl) zugleich die Abgangsgruppe (Cat # 2) verläßt.
- Im SN1 verläßt die Abgangsgruppe (Cat # 2), um das Substrat (bequemer Stuhl) und dann das Nucleophil (Cat # 1) eine Bindung bildet.
Vielen Dank für die netten Erklärungen. Ihre Erklärungen half mir klären einige schwierige Punkte zu bekommen.
Ich brauche Beispiel für beide SN1 und SN2 zwischen ihnen zu unterscheiden
Ich brauche das Beispiel und die Differenz btween SN1 und SN2
Bin Student Organische Chemie an der Kenyatta Universität-Kenia nehmen, das mir so hilfreich
Ich danke dir sehr.
Was ist mit der Hobo Geschichte nicht wahr?
Ehrfürchtig explaination mit einigen einfachen, aber effektiven geistigen Ideen. ......
Ich danke dir sehr. Ich liebe die organische Chemie, aber es ist sehr schwer zu Zeiten. Mein Professor Gespräche zu waaay schnell so fehlt Ich bin heraus wichtige Details. Ich liebe dieses Stück Text ...
Hallo - nicht sicher genau das, was Sie von der „innen“ bedeuten. Im Fall von Cyclopentan und Cyclohexan, ist der Ring nicht groß genug für die Nukleophil in der „Innenseite“ des Rings paßt.
Schwer zu sagen, re: Cyclo gegen Cyclohexan. Ich kann mir nicht vorstellen, es gibt einen großen Unterschied. Cyclohexan hat die Barriere des Erfordernisses der Abgangsgruppe axial zu sein.
Könnte es etwas mit Winkelspannung zu tun? erhöhte Winkelspannung in dem Cyclo könnte zu einer höheren Energie der Ausgangsmaterialien führt, und somit eine untere Schranke zu durchqueren eine SN2-Reaktion zu unterziehen?
Hey in SN1 warum tertiäre reaktiver ist, obwohl es relativ stabil ist
Diese Analogie ist fab ... Es ist so klug und leicht zu merken! Vielen Dank ... ich Gebrauch davon in meinem Oxford-Interview gemacht!
Es ist sehr un-PC mit Obdachlosen in dieser Analogie werden, wenn Sie sich vorstellen, die Analogie zu einer schwarzen Person auf der Bank und eine weiße Person hinsetzen will, geändert (ganz Offensive). Sie haben eine Karikatur von zwei Katzen in einem Korb sitzen wollen, warum nicht nur, dass die Analogie verwenden; wie wäre es nur zwei Personen, eine Sitzung auf der Bank und die andere auf der Bank sitzen zu wollen, keine sozio-ökonomische Fragen implizierten. Neben Form, dass sehr nützliche Informationen.
du bist großartig. Vielen Dank
Vielen Dank für diese große Erklärung! Wenn Sie weiß nicht, ob die Reaktion war Sn1 oder Sn2, welche physikalische Eigenschaft könnte man sich unterscheiden, verwenden?
Wenn es sich um eine chirale sekundäre Alkylhalogenid ist, dann könnte man optische Rotation verwenden, um sie zu unterscheiden.
warum tertiäre Alkylhalogenide bevorzugen nucleophile Reaktionen leichter über SN1-Mechanismus?
Carbo Stabilität ist die kurze Antwort.
vielen Dank dies die beste Hilfe war ich zu diesem Thema finden konnte - drehte mich um Substitution rxns auf dem Verständnis !!
Genial. So froh, dass es Greg zu hören!
Der Link für die Übungen ist kaputt :(
Ich würde gerne direkt Daten auf das sehen. Im Moment habe ich nichts in der Lage zu finden, die einen direkten Vergleich bieten würden. Wenn ich das tue, werde ich es in.