Zinkchlorid
Sofern nicht anders vermerkt, sind Daten gelten für ein
Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa)
Infobox Verzicht und Hinweise
Zinkchlorid ist der Name der chemischen Verbindung, Zn Cl 2 oder dessen Hydrate. Alle Zinkchloride sind farblos oder weiß und sehr gut löslich in Wasser. ZnCl2 selbst ist hygroskopisch und kann zerfließende in Betracht gezogen werden. Proben sollten daher von Feuchtigkeitsquellen, wie beispielsweise die Atmosphäre geschützt werden.
Vier kristalline Formen von ZnCl2 und seine Hydrate sind bekannt, obwohl die wasserfreie Form nur in der dicht gepackten hexagonalen Phase zu existieren scheint. Schnelles Abkühlen der geschmolzenen ZnCl2 bildet ein glasartiges Material.
Konzentrierte wässrige Lösungen von Zinkchlorid haben die interessante Eigenschaft des Auflösens Stärke, Seide und Cellulose. So können Lösungen von Zinkchlorid können nicht durch Standard-Filterpapier gefiltert werden.
Zinkchlorid findet breite Anwendung in der Textilverarbeitung, Flußmittel aus Metall und chemischer Synthese.
Chemische Eigenschaften
ZnCl2 ein ionischer Feststoff, obwohl einige kovalenten Charakter durch seinen niedrigen Schmelzpunkt (275 ° C) angedeutet ist. Ein weiterer Beweis für die Kovalenz sich durch eine hohe Löslichkeit in Lösungsmitteln, wie Diethylether bereitgestellt. ZnCl2 ist ein milder Lewissäure. In Übereinstimmung mit diesem Charakter, wässrige Lösungen von ZnCl2 haben einen pH-Wert um 4. es in einem Oxychlorid hydrolysiert wird, wenn hydratisierten Formen erwärmt werden.
In wässriger Lösung ist Zinkchlorid eine nützliche Quelle für Zn 2+ für die Herstellung anderer Zinksalze, zum Beispiel Zinkcarbonat: ZnCl2 (aq) + Na 2 CO 3 (aq) → ZnCO3 (n) + 2 NaCl (aq)
Herstellung und Reinigung
Anhydrous ZnCl2 aus Zink und Chlorwasserstoff hergestellt werden. Zn + 2 HCl → ZnCl2 + H2
Im Labor findet Zinkchlorid breiten Einsatz, hauptsächlich als eine moderate Festigkeit Lewis-Säure. Es kann (A), um die Indolsynthese Fischer katalysieren. und auch (B) Friedel-Crafts-Acylierung Reaktionen mit aromatischen Ringen aktiviert.
Im Zusammenhang mit dem letzteren ist die klassische Herstellung des Farbstoffs Fluorescein aus Phthalsäureanhydrid und Resorcin, das einer Friedel-Crafts-Acylierung umfasst. Diese Transformation ist in der Tat erreicht worden, auch die nasse ZnCl2 Probe unter Verwendung der oben in der Abbildung dargestellt.
Zinkchlorid aktiviert auch benzylischen und Allylhalogeniden zur Substitution durch schwache Nucleophile wie Alkene:
In ähnlicher Weise fördert ZnCl2 selektive NaBH 3 CN Reduktion des tertiären, allylischen oder benzylischen Halogeniden zu den entsprechenden Kohlenwasserstoffen.
Zinkchlorid ist ebenfalls ein nützlicher Ausgang Reagens für die Synthese von vielen Organozinkverbindungen, wie jene, in der Palladium-katalysierten verwendet Negishi-Kupplung mit Arylhalogeniden oder Vinylhalogeniden. In solchen Fällen wird die Organozinkverbindung der Regel durch Transmetallierung aus einem Organolithium- oder ein Grignard-Reagens, zum Beispiel hergestellt:
Zinkenolaten, hergestellt aus Alkalimetall-Enolaten und ZnCl2. ermöglicht die Steuerung der Stereochemie in Aldolkondensationsreaktionen aufgrund Chelat auf das Zink. In dem Beispiel unten gezeigt, wurde das threo Produkt über das erythro bevorzugt um einen Faktor von 5: 1, wenn ZnCl2 in DME / Ether verwendet wurde. Das Chelat ist stabiler, wenn die voluminöse Phenylgruppe äquatorialen pseudo- anstatt pseudo- axial, d.h. threo anstatt erythro.
Vorsichtsmaßnahmen
Ätzend, reizend. Tragen Sie Handschuhe und Schutzbrille tragen.